Veprimtaritë kulturore në gjuhën shqipe, në Gjilan zënë fill pas Luftës së Dytë Botërore (LDB). Më 1947 u themelua Shoqëria Kulturore-Sportive “Drita”, e cila pas dy vitesh, më 1949 u konvertua në “Bratstvo”. Prezantimet e saj ishin simbolike, kryesisht me ndonjë valle folklorike, apo ndonjë skeç në gjuhën shqipe, gjatë festave shtetërore.
Shtysë të madhe artit letrar i dha formimi i Klubit Letrar “Dardania” (1972) dhe veçmas Manifestimi letrar ndër komunal “Takimet e vendlindjes” (1974), në të cilin u përfshinë krijuesit letrarë të Gjilanit, Kamenicës dhe Vitisë. Në fillim të viteve të 90-ta, Klubi letrar “Rexhep Elmazi” organizoi një sërë aktivitetesh letrare.
Më 1991, si sfidë ndaj pushtetit okupues serb, i cili i pezulloi të gjitha veprimtaritë institucionale shqiptare, u themelua Shoqata e Pavarur Kulturore, me sektorët e artit Letrar, Skenik, Pamor dhe Muzikor, asociacion ky alternativ që zhvilloi veprimtari tejet të ngjeshur, duke e ruajtur kështu substancën e boshtit kulturor kombëtar.
Që nga viti 1992, u themelua manifestimi kulturor “Flaka e Janarit”, në shenjë respekti e pieteti ndaj martirëve, dëshmorëve dhe heronjve të kombit, të të gjitha kohërave. Si ngjarje mbarëkombëtare e kulturës, manifestimi arriti t`i përballojë të gjitha sfidat e këtij rrugëtimi të gjatë, duke u shtrirë në një pjesë të madhe të qendrave komunale të Kosovës, në pjesën shqiptare të Maqedonisë, në Shqipëri, sikundër edhe në diasporën tonë në perëndim.
Një nga institucionet më të rëndësishme të kulturës, pa dyshim është Teatri i Gjilanit, i cili zë fill gjatë LDB-ës. Brenda një periudhe kohore 65 vjeçare, Teatri i Qytetit të Gjilanit përgatiti dhe shfaqi 115 shfaqje premierë dhe realizoi mbi 500 repriza, para afro 130 mijë spektatorëve në Gjilan, Kosovë, jashtë saj dhe në mbarë trojet shqiptare.
Më 20 janar 2004, Tetarit të Gjilanit iu pranua statusi i Tetarit Profesionist.
Shoqëritë Kulturo Artistike:
Në pranverën e vitit 1947, në Gjilan themelohet SHKA “Drita” e cila tuboi rreth vetes talente të muzikës, folklorit, të artit skenik dhe të sportit, për t`u bërë vatër e kulturës, jo vetëm për Gjilanin, por edhe më gjerë. Repertori dominohej nga këngët e vjetra qytetare, këngët dhe vallet popullore tradicionale. Pas viteve të 50-ta vepruan edhe shoqëritë “Yeni Hayat” (turke) dhe “Veselin Maslesha” (serbe).
Në fillim të vitit 1967 u formua shoqëria kulturore “Zenel Hajdini”. Pos muzikës shqipe, ajo kultivonte edhe muzikë shqiptare, serbe, rome e turke. Në vitin 1995 u riemërua përsëri “Drita”.
Në vitin 1970 u formua AMA “Bajram Curri” i Shurdhanit, me seksionet e valleve, këngëve, grupin e lojërave dimërore, të barinjve dhe të fëmijëve. Kjo shoqëri, shumë herë u prezantua në manifestime e festivale të ndryshme kombëtare e ndërkombëtare.
Në vitet e këtejme u formuan edhe SHKA-të “Idriz Seferi”, “Mic Sokoli”, “Dasma e Karadakut”, “Dardania”, “Arbëria” AKV “Gurra” dhe “Albafolk” dhe të tjera.
Në Gjilan kanë funksionuar edhe shoqëri kulturore të nacionaliteteve tjera, siç ishin SHKA ”Stojan Stoshiq”, “Abrasheviq” dhe ndonjë tjetër. Romët e qytetit kishin formuar SHKA „KHAM“.
Komuna e Gjilanit, në bashkëpunim me Ars Clubin “Beqir Musliu” ka themeluar çmimin letrar ”Beqir Musliu”.
Monumenteve kulturo-historike:
Kalaja e Pogragjës
Kalaja e Resulës në Pidiq
Kalaja e Mireshit
Objektet me vlerë:
Xhamia e Medresesë, Xhamia e Madhe, Xhamia në Cërnicë (minarja), Mesgjidi në Lladovë, Hambari i Shukri Mahmutit në Lladovë, Koshi i Tefik Selimit në Nasalë, Xhamia në Pidiq, Xhamia në Llashticë, Dyert e oborrit të Jakup Hysenit në Llashticë, Hambari i Feriz Llashticës, Shtëpia e Ruzhdi Selimit në Llashticë, Oda e Bejtulla Selimit në Llashticë, Xhamia në Vërbicë të Zhegocit, Hani i Shefikut në Vërbicë të Zhegocit, Xhamia në Velekincë, Xhamia në Malishevë, Kisha katolike në Dunav, Themelet e Kishave katolike në shumë fshatra, Kisha ortodokse në Gjilan, Teqja e qytetit në Gjilan, Shtëpia e Zekirja Abdullahut në Gjilan, Shtëpia e Maksut Malokut në Gjilan, objekti i Depos ushtarake turke, shkolla e Muzikës (Shtëpia e Mustafë Pashës), objekti i Kajmekamit, Kulla e Sahit Agës.
Vende me rëndësi që duhet të merren nën përkujdesje:
Shpella e Resulës dhe Burimi (vrella) në Pidiq, rrjedha e lumit të Llapushës, liqeni i Përlepnicës, liqeni i Livoçit të Epërm.
Monumentet kulturore:
Teatri, Biblioteka, Kinemaja, Shtëpitë e Kulturës në fshatrat Përlepnicë, Zhegër, Bresalc dhe Llashticë.
Monumentet historike:
Kompleksi i Varrezave të Dëshmorëve, shtatorja e Idriz Seferit, shtatorja e Mulla Idriz Gjilanit, shtatorja e Rexhep Malës e Nuhi Berishës, shtatorja e Kadri Zekës, shtatorja e Agim Ramadanit, shtatorja e Abdullah Tahirit, përmendorja e Dëshmorëve të UÇK-së në Zhegoc, bustet e Skënderbeut, Esat Berishës, Halim Oranës, Xhavit Ahmetit, Muharrem Ibrahimit, Reshat Ymerit, Agim Rashitit, Parku i Dëshmorëve në Miresh, përmendorja e Abdullah Tahirit në Malishevë, busti i Musa Zajmit në Ponesh, pllaka përkujtimore e Idriz Seferit në Zhegër, kalatë në Pogragjë, Resulë (Pidiq), Tumat Ilire në Llashticë, shtëpia e Zekirja Abdullahut në Gjilan, shtëpia e Sadudin Teneqegjisë në Gjilan, Arkivi Regjional, përmendorja e LNÇ-së.
Objektet fetare:
Në komunën e Gjilanit janë rreth 45 xhami, 3 kisha ortodokse, një kishë katolike si dhe një teqe. Xhamia në qendër të qytetit ka pësuar dëme të mëdha nga tërmeti i 24 prillit 2002 dhe është rindërtuar më vonë. Kisha katolike në fshatin Dunav (zonë kufitare me Preshevën dhe Kumanovën) nuk kryen më shërbesa, sepse atje nuk ka ngelur më as popullatë.
